Pytanie jest źle sformułowane, ponieważ używa terminu „forma keto”, co oznacza, że ​​istnieje tylko jedna. W przypadku heksahydroksybenzenu masz rację, że istnieje forma monoketo, co najmniej dwie różne formy diketo i potencjalnie jeszcze więcej form triketo.

Wszystkie te formy polyketo są tworzone w taki sam sposób, jak monoketo, z wyjątkiem wielokrotnego przeprowadzania izomeryzacji. Tak więc jednym ze sposobów uzyskania odpowiedzi byłoby sprawdzenie, czy można dostać się do którejkolwiek z tych cząsteczek, dostatecznie często tautomeryzując postać heksahydroksy.

Jednak może być łatwiej myśleć w przeciwnym kierunku, tj. które ketony mogę tautomeryzować, aby uzyskać w pełni aromatyczny pierścień. Oczywiście, jak pokazuje Twój przykład monoketo, keton potrzebuje α-atomu wodoru, więc a) ib) nie mogą w ogóle tautomeryzować id) może tautomeryzować tylko dwa razy, a nie trzy razy. Po dokładnym zbadaniu c) powinieneś być w stanie zdać sobie sprawę, że może to tautomeryzować trzykrotnie, dając heksahydroksybenzen.

Całkowicie poza zakresem podręcznika pytanie, czy ta tautomeryzacja jest prawdopodobna. Żadna z postaci keto nie zapewnia żadnej przewagi nad izomerem heksa-olu bez rozpuszczalnika. Nie możemy spierać się z lepszym wiązaniem wodorowym i nie możemy spierać się z biegunowością (oba faworyzowałyby hexa-ol we wszystkich środowiskach, które przychodzą mi do głowy). Zatem pytanie samo w sobie jest nieco akademickie. Jednak pomocne jest zobaczenie, jak przejść z form polyketo do form poli-ol iz powrotem.

Pytanie w swojej obecnej formie ONE KETO FOMRM implicite implikuje pojedynczą formę, podczas gdy trzy formy keto są możliwe 4, 3 i c.

Struktura 4 może enolizować do 3, ponieważ enol w postaci 4 może tautomeryzować do postaci ketonowej 3. Należy pamiętać, że w przypadku tautomerii keto-enolowej równowagę można osiągnąć od końca ketonowego, a także od końca enolowego. Energetyka określiłaby zasięg jednej postaci nad drugą.

Podobnie struktura 3 może enolizować do struktury (c) lub 4.Tautomery to izomery różniące się położeniem protonu i wiązania pi. Są to reakcje, które mogą zachodzić w kwasie lub w zasadzie.

W strukturze 4, ponieważ istnieją zarówno formy enolowe, jak i keto, tautomeria prowadzi do różnych struktur. Tylko jedna struktura nie jest możliwa.

Postać Keto podana w rozwiązaniu byłaby tą, która jest najbardziej stabilna. Wodór grupy hydroksylowej tworzy wiązanie H z O grupy karbonylowej, dzięki czemu ten typ struktury jest wysoce stabilny. Oczywiście inne typy struktur są możliwe i na pewno będą istnieć, ale jest to najbardziej prawdopodobna i najbardziej stabilna jej forma