Aby otrzymać α-β-nienasycony kwas węglowy z β-hydroksykwasu, potrzebujesz drugorzędowego lub trzeciorzędowego węgla w pozycji α, ponieważ w przeciwnym razie musiałbyś zerwać wiązanie węgiel-węgiel, co wymaga dużo więcej energii niż po prostu ogrzewanie.

Mechanizm jest w zasadzie samokatalizowany, dlatego może się to łatwo zdarzyć przy niewielkiej ilości ciepła. Kwas może protonować wewnątrzcząsteczkową (lub międzycząsteczkową) grupę hydroksylową. Masz wodę jako fajną grupę opuszczającą, tworząc karbokację, a abstrakcja protonu w pozycji α prowadzi do olefiny.

Jeśli nie masz tego α-wodoru, utkniesz z karbokationem . Możesz być w stanie uzyskać lakton, tak jak sugeruje Waylander, ale wątpię, by stało się to łatwo przy niewielkim podgrzaniu, ponieważ związki spiro z czteroczłonowymi pierścieniami wydają się być dość niestabilne.

Podejmując próbę, wybierasz mniej kwaśny wodór do przeniesienia, a następnie zrywasz wiązanie węgiel-węgiel, w wyniku czego powstaje bardzo niestabilna cząsteczka, która przekształciłaby się w kwas cykloheksanokarboksylowy. Podejrzewam, że do pokonania bariery aktywacji będą potrzebne szalone temperatury.