Pytanie:
Preferowane nazwy IUPAC dla rozgałęzionych nienasyconych węglowodorów (polienów)?
K.Smith
2016-04-07 01:42:34 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Jakie są preferowane nazwy IUPAC dla następujących trzech związków?

Structures of compounds


Związek 1 to 3-etenyloheksa-1,5-dien. 2 to 3-metylidenoheksa-1,5-dien.
Ale nadal nie jestem pewien co do 3 . Zawęziłem to do dwóch możliwości: 3-etylidenoheksa-1,5-dien lub 4-etenyloheksa-1,4-dien.

Two possible numbering schemes for the compound

Jak zdecydować, które dwa z trzech wiązań podwójnych powinny znajdować się w łańcuchu nadrzędnym, biorąc pod uwagę, że obie opcje łańcucha macierzystego mają taką samą liczbę wiązań złożonych i podwójnych?

Informacje, których użyłem, to z następujących Q&As:

Jak nazywa się grupa boczna zawierająca wiązanie podwójne?

Jak nazwać alken za pomocą IUPAC zasady, czy najdłuższy łańcuch węglowy w tym alkenie nie zawiera podwójnego wiązania?

Powiązane: [Jak nazywa się grupa boczna zawierająca wiązanie podwójne?] (Http://chemistry.stackexchange.com/q/41676/7951)
Jeden odpowiedź:
Faded Giant
2016-04-08 15:45:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Zgodnie z ogólną metodologią opisaną w aktualnej wersji Nomenclature of Organic Chemistry - IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), podwójne wiązanie jest wyrażone przez zmiana końcówki „ane” nazwy odpowiedniej nasyconej struktury macierzystej na „ene”.

P-31.1.1.1 Obecność jednego lub więcej podwójnych lub potrójne wiązania w nasyconym macierzystym wodorku (…) oznacza się poprzez zmianę końcówki „ane” nazwy nasyconego macierzystego wodoru na „en” lub „yne”. Lokanty tak niskie, jak to tylko możliwe, są przypisywane wielokrotnym wiązaniom jako zestaw, chociaż czasami może to dawać końcówkom „yne” niższe lokanty niż końcówki „ene”. Jeśli pozostaje wybór, pierwszeństwo dla niskich lokantów mają wiązania podwójne. W nazwach końcówka „ene” zawsze poprzedza „yne”, z elizją ostatniej litery „e” w „ene”. Cytuje się tylko niższy lokant dla wiązania wielokrotnego, z wyjątkiem sytuacji, gdy różnica liczbowa między dwoma lokantami jest większa niż jeden, w którym to przypadku wyższy lokant jest ujęty w nawiasach.

(…)

Na przykład:

hex-1-ene

Jeśli związek zawiera wiele wiązań podwójnych, przed końcowym „ene” i literą „umieszczany jest multiplikatywny prefiks” a 'jest wstawiany między rdzeniem nazwy struktury macierzystej a przedrostkiem multiplikatywnym.

P-31.1.1.2 Przedrostki mnożące' di ',' tri „itp. umieszcza się przed zakończeniami oznaczającymi nienasycenie, aby wskazać liczbę wiązań wielokrotnych każdego rodzaju, zgodnie z wymaganiami, na przykład„ dien ”i„ triyne ”. Ze względów eufonicznych, gdy końcówki „ene” i „yne” są poprzedzone mnożącym się przedrostkiem i lokantem, dodaje się literę „a”. Nie ma tutaj ostatniej litery „a” mnożącego się przedrostka przed „ene” lub „yne”, na przykład „tetraene” i „pentayne”.

Na przykład:

hexa-1,5-diene

Nazwy grup podstawników pochodzą od odpowiednich wodorków macierzystych. Obecność wolnych wartościowości formalnie pochodzących z utraty jednego, dwóch lub trzech atomów wodoru na końcu najdłuższego łańcucha macierzystego wodoru jest oznaczana przez zastąpienie końcówki „ane” macierzystej nazwy wodoru przez „yl”, ” Ylidene 'i' ylidyne ', odpowiednio.

Przyrostki' yl ',' ylidene 'i' ylidyne 'zastępują końcówkę' ane 'nazwy macierzystego wodoru. Atom z wolną wartościowością kończy łańcuch i zawsze ma lokant „1”, który jest pomijany w nazwie. Metoda ta jest zalecana przede wszystkim dla nasyconych acyklicznych i monocyklicznych podstawników węglowodorowych (…). Grupy podstawnikowe utworzone tą metodą są nazywane „grupami podstawników typu alkilowego”;

Na przykład:

  • metyl $ (\ ce {-CH3 }) $
  • metyliden $ (\ ce {= CH2}) $
  • etyl $ (\ ce {-CH2-CH3}) $
  • etenyl $ (\ ce {-CH = CH2}) $
  • etyliden $ (\ ce {= CH-CH3}) $

Dlatego nazwa pierwszego związku podana w pytaniu to „3-etenyloheksa-1,5-dien”.

3-ethenylhexa-1,5-diene

Nazwa drugiego związku to „3-metylidenoheksa-1,5- diene '.

3-methylidenehexa-1,5-diene

W przypadku trzeciego związku istnieje wybór spośród dwóch różnych głównych łańcuchów. Zgodnie z powyższymi zasadami, nazwa mogłaby brzmieć „4-etenyloheksa-1,4-dien” lub „3-etylidenoheksa-1,5-dien”.

Aktualne zalecenia IUPAC stanowią różne kryteria wyboru głównego łańcucha. Pierwsze właściwe kryterium w tym przypadku przewiduje, że główny łańcuch ma większą liczbę atomów szkieletowych; tzn. główny łańcuch jest najdłuższym łańcuchem. Jeżeli to kryterium nie wpływa na wybór nadrzędnej struktury dominującej, następujące stosowne kryteria są stosowane sukcesywnie, dopóki nie pozostaną żadne alternatywy. Zgodnie z podsekcją P-44.4.1, łańcuch główny

(a) ma większą liczbę wiązań wielokrotnych (P-44.4.1.1);

(b) ma większą liczbę wiązań podwójnych (P-44.4.1.2);

(…)

(j) ma niższy lokant (y) dla zakończeń lub przedrostki wyrażające zmiany w poziomie uwodornienia, tj. końcówki „ene” i „yne” oraz przedrostki „hydro / dehydro” (P-44.4.1.10);

(…)

Dlatego prawidłowa nazwa trzeciego związku to „4-etenyloheksa-1,4-dien” (nie „3-etylidenoheksa-1,5-dien”) od zestawu lokantów „1, 4 'dla końcówki „ene” jest mniejsze niż „1,5”.

4-ethenylhexa-1,4-diene

Dziękuję za odpowiedź. A co oznacza (4Z)?
@K.Smith Jedno z podwójnych wiązań w 4-etenyloheksa-1,4-dien powoduje powstanie izomerii _cis-trans_. Stereodiskryptor „_Z_” wskazuje konfigurację pokazaną na moim obrazie; druga to „_E_”. Lokant „4” wskazuje pozycję.


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...