Czy byłoby możliwe przeprowadzenie asymetrycznej syntezy, gdyby wszystkie chiralne cząsteczki istniały w naturze tylko jako racematy?
Czy byłoby możliwe przeprowadzenie asymetrycznej syntezy, gdyby wszystkie chiralne cząsteczki istniały w naturze tylko jako racematy?
Tak! Jest prosta możliwość. Weź jeden racemat i zrób to, co zrobił Pasteur:
(Na szczęście użycie kwasu winowego natychmiast daje dostęp do asymetrycznej epoksydacji Sharplessa).
Gdy już to zrobisz każdy pojedynczy związek enancjomeryczny, możesz wygenerować kolejne. Na przykład, w wyniku reakcji racematu ze związkiem enancjomerycznie czystym w sposób, który zachowuje odpowiednie stereocentra, uzyskuje się produkty diastereomeryczne. Diastereoizomery można teoretycznie zawsze oddzielić (dla niektórych może to być trudniejsze, a niektóre mogą ulegać wzajemnej konwersji w warunkach otoczenia, ale teoria to potwierdza). Możesz także wytworzyć sole diastereomeryczne, biorąc enancjomerycznie czysty anion (powiedzmy ( R )) i racemiczny kation. Otrzymasz diastereoizomery ( R, S ) i ( R, R ), które można następnie rozdzielić i tak dalej.