Jak skomentował Ivan Neretin, części związku nigdy nie mogą dyktować swoich własnych właściwości właściwościom całej cząsteczki. Ponadto benzen sam w sobie nie jest bardzo skuteczną grupą funkcyjną.

Krótko mówiąc, ograniczone użycie jest stosowane tylko wtedy, gdy dana substancja chemiczna jest narażona sama. W paracetamolu lub jakiejkolwiek innej rzeczy, w tym benzenie, nie zobaczysz żadnych wydzielających się z nich oparów benzenu ani czegoś takiego. Miałoby również znaczenie, gdyby produkty degradacji zawierające benzen obejmowały benzen, jak w przypadku degradacji chlorobenzenów w środowisku, chociaż nie jest to zwykły przypadek, jak widzę.

Najpierw wyjaśnijmy, że wymienione produkty nie zawierają benzenu. Prawdopodobnie chciałeś, aby wiele produktów było związkami aromatycznymi i jako takie zawierały co najmniej pierścień fenylowy (lub zawierały co najmniej motyw podobny do benzenu, dla osób mniej zaznajomionych z nomenklaturą chemiczną).

Po przeczytaniu z poniższego fragmentu, który również zawiera anegdotyczne uwagi, będzie jasne, że obecność określonej części cząsteczki niekoniecznie decyduje o jej właściwościach (toksykologicznych w konkretnej dyskusji) całości.

Przetłumaczone z moich starych notatek uniwersyteckich:

... wiele związków aromatycznych jest rakotwórczych. Po pożarze Londynu ogłoszono ustawę nakazującą konserwację kominów. W rezultacie zauważono, że dzieci zamiatarki były narażone na wysokie ryzyko zachorowania na raka moszny. Zostało to ostatnio połączone z benzo [a] pirenem obecnym w sadzy i wyraźnie ustalone w 1900 roku.

Benzo [c] antracen jest również rakotwórczy, a benzen należy do najsilniejsze czynniki wywołujące białaczkę.

Ogólnie silne czynniki rakotwórcze są silnymi elektrofilami, takimi jak alkilanty. Wręcz przeciwnie, benzen jest bogaty w elektrony.

Ponownie w Anglii, około 1960 r., rodzaj dżumy spowodował masową śmierć indyków z powodu odchodzącego raka. Ustalono, że ze względu na toksynę obecną w paszach, która po metabolizowaniu dawała epoksydy jako silne elektrofile.

Następnie stworzono i ustalono połączenie z aromatycznymi właściwościami rakotwórczymi. Zamiast samych aromatów, prawdziwymi czynnikami rakotwórczymi są ich epoksydy powstające podczas metabolizmu. Działają jako substrat do ataku nukleofilowego przez zasady DNA, co zobaczymy w ......

Wszystko, co zmienia stabilność lub geometrię epoksydów metabolitów, będzie zatem modulować ich reaktywność i odwróć zagrożenie, jakie stwarza ten konkretny związek aromatyczny.

Dzieje się tak również w przypadku WWA, gdzie przynajmniej określona struktura ( zatoka ) jest powiązana z silną rakotwórczością.

Edytuj. Ponieważ ta odpowiedź otrzymała komentarz wskazujący na fakt, że nie wszystkie aromaty są rakotwórcze, zapraszam do rozważenia, że ​​powyższe

• wiele aromatów nie oznacza, że wszystkie związki aromatyczne są rakotwórcze

• cokolwiek się zmienia… oznacza, że ​​każdą cząsteczkę należy traktować jako całość. Funkcjonalizacja benzenu przez grupę metylową prowadzi na przykład do toluenu. Ten ostatni nie kwalifikuje się jako rakotwórczy i powinien zastąpić benzen, gdy tylko jest to możliwe.

• WWA to oczywiście podzbiór aren. Wśród WWA ponownie nie wszystkie związki są substancjami rakotwórczymi. Jednak w tym przypadku specyficzna cecha dotycząca kształtu raczej ogólnie wskazuje na rakotwórczość (patrz link).

tak benzen jest bardzo szkodliwy dla zdrowia ludzkiego

Zawarcie grupy benzenopodobnej (fenylowej) nie powoduje, że związek ma taką samą aktywność biologiczną jak sam benzen. Prawie wszystkie białka w twoim ciele zawierają aminokwasy fenyloalaninę i tyrozynę, z których oba mają grupę fenylową. Twoja krew stale przenosi te aminokwasy w ich wolnych formach. Jednak te aminokwasy nie są metabolizowane przez enzymy w taki sam sposób jak benzen i dlatego nie są metabolizowane do cząsteczek zawierających epoksyd (opisanych w innych odpowiedziach) odpowiedzialnych za uszkodzenie DNA.

Benzen jest toksyczny dla ludzi, może być utleniany przez enzymy w organizmie (może to być enzym P450), tworząc tlenek benzenu, który jest epoksydem. Jest to 7-oksabicyklo [4.1.0] hepta-2,4-dien, który może następnie reagować z DNA lub innymi cząsteczkami w organizmie. Jeśli epoksyd reaguje z wodą, tworząc cykloheksa-3,5-dieno-1,2-diol. Następnie można go ponownie utlenić, tworząc 7-oksabicyklo [4.1.0] hept-4-eno-2,3-diol, który może reagować z DNA.

W wyniku tego uszkodzenia DNA benzen jest mogą powodować raka, należy pamiętać, że wiele czynników rakotwórczych jest w rzeczywistości prekursorami tego czynnika. Wymagają pewnej aktywacji metabolicznej, aby mogły powodować raka.

Innym przykładem jest hydrazyna, która jest przekształcana w wątrobie przez formaldehyd i utlenianie w diazometan. W rezultacie wątroba jest uszkodzona.

Ogólnie przyjmuje się, że tworzenie adduktów DNA pochodzących z diolepoksydów, takich jak te przedstawione na poniższym Rycinie 1, jest głównym szlakiem aktywacji metabolicznej prowadzącym do inicjacji raka u ssaków (dzięki uprzejmości https: / /www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3812823/).

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) to klasa zanieczyszczeń środowiska ( Rysunek 2), co do której od dawna podejrzewa się genotoksyczność, metabolizm i metabolizm aktywacja, tworzenie adduktów DNA, mutageneza i kancerogeneza. Chociaż WWA są stosunkowo niereaktywnymi substancjami chemicznymi w stosunku do makrocząsteczek biologicznych w warunkach fizjologicznych, po wejściu do organizmu nasz komórkowy system obronny próbuje „usunąć” te obce substancje na drodze metabolizmu, co odbywa się głównie w naszej wątrobie, głównie katalizowanej przez cytochrom P450 enzymy. W wyniku metabolizmu większość WWA, z wieloma grupami hydroksylowymi, staje się bardziej polarna i rozpuszczalna w wodzie i jest wydalana z organizmu. Jednak metabolizm niektórych WWA generuje pewne reaktywne półprodukty (patrz benzo [a] piren; [Rysunek 1]), które są zdolne do tworzenia szkodliwych kowalencyjnych adduktów z kwasami nukleinowymi ( np. , wolny $ \ ce {DNA -NH2} $), co ostatecznie prowadzi do genotoksyczności i raka.