Pytanie:
Czy benzen jest szkodliwy dla zdrowia ludzkiego?
S.Macualiff
2018-04-14 06:12:57 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Słyszałem, że benzen jest niebezpieczną substancją chemiczną dla ludzi; powoduje raka, więc jego stosowanie jest ograniczone / regulowane. Ale wiele związków organicznych, których używamy, zawiera benzen w jakiejś postaci, takiej jak oleje, żywność, a nawet leki (paracetomol). Czy benzen jest więc naprawdę szkodliwy dla zdrowia ludzi?

Chlor jest toksyczny, sód jest łatwopalny; jak możesz jeść NaCl?
Powinieneś nauczyć się rozumieć różnicę między związkiem chemicznym a mieszaniną.
Tak, a picie dużej ilości H2O jest uważane za bardzo zdrowe, picie dużej ilości H2O2 nie jest uważane za zdrowsze.
@rackandboneman - Oczywiście w Stanach Zjednoczonych każdego roku umiera około 3800 osób z powodu przedawkowania H2O.
Zanim odkryliśmy toksyczność benzenu, był on szeroko stosowanym tanim rozpuszczalnikiem w laboratoriach. Kiedy odkryto toksyczność, benzen jako rozpuszczalnik został w większości zastąpiony przez toluen, czyli benzen z dołączoną jedną grupą metylową. Ta pozornie niewielka zmiana zmniejsza toksyczność o kilka rzędów wielkości. Nie należy zakładać, że pojedyncze cechy cząsteczki (jak pierścień benzenowy) determinują jej właściwości lub toksyczność.
@aventurin Twój komentarz nie jest w centrum uwagi. Jakie jest tutaj znaczenie mieszanin?
AilidyehzcCMT - Tak
To jak z tiomersalem: jon etylortęci nie czyni go śmiertelnym, mimo że sama etylortęć jest
Pięć odpowiedzi:
#1
+11
Güray Hatipoğlu
2018-04-14 11:56:07 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Jak skomentował Ivan Neretin, części związku nigdy nie mogą dyktować swoich własnych właściwości właściwościom całej cząsteczki. Ponadto benzen sam w sobie nie jest bardzo skuteczną grupą funkcyjną.

Krótko mówiąc, ograniczone użycie jest stosowane tylko wtedy, gdy dana substancja chemiczna jest narażona sama. W paracetamolu lub jakiejkolwiek innej rzeczy, w tym benzenie, nie zobaczysz żadnych wydzielających się z nich oparów benzenu ani czegoś takiego. Miałoby również znaczenie, gdyby produkty degradacji zawierające benzen obejmowały benzen, jak w przypadku degradacji chlorobenzenów w środowisku, chociaż nie jest to zwykły przypadek, jak widzę.

#2
+10
Alchimista
2018-04-14 13:36:24 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Najpierw wyjaśnijmy, że wymienione produkty nie zawierają benzenu. Prawdopodobnie chciałeś, aby wiele produktów było związkami aromatycznymi i jako takie zawierały co najmniej pierścień fenylowy (lub zawierały co najmniej motyw podobny do benzenu, dla osób mniej zaznajomionych z nomenklaturą chemiczną).

Po przeczytaniu z poniższego fragmentu, który również zawiera anegdotyczne uwagi, będzie jasne, że obecność określonej części cząsteczki niekoniecznie decyduje o jej właściwościach (toksykologicznych w konkretnej dyskusji) całości.

Przetłumaczone z moich starych notatek uniwersyteckich:

... wiele związków aromatycznych jest rakotwórczych. Po pożarze Londynu ogłoszono ustawę nakazującą konserwację kominów. W rezultacie zauważono, że dzieci zamiatarki były narażone na wysokie ryzyko zachorowania na raka moszny. Zostało to ostatnio połączone z benzo [a] pirenem obecnym w sadzy i wyraźnie ustalone w 1900 roku.

Benzo [c] antracen jest również rakotwórczy, a benzen należy do najsilniejsze czynniki wywołujące białaczkę.

Ogólnie silne czynniki rakotwórcze są silnymi elektrofilami, takimi jak alkilanty. Wręcz przeciwnie, benzen jest bogaty w elektrony.

Ponownie w Anglii, około 1960 r., rodzaj dżumy spowodował masową śmierć indyków z powodu odchodzącego raka. Ustalono, że ze względu na toksynę obecną w paszach, która po metabolizowaniu dawała epoksydy jako silne elektrofile.

Następnie stworzono i ustalono połączenie z aromatycznymi właściwościami rakotwórczymi. Zamiast samych aromatów, prawdziwymi czynnikami rakotwórczymi są ich epoksydy powstające podczas metabolizmu. Działają jako substrat do ataku nukleofilowego przez zasady DNA, co zobaczymy w ......

Wszystko, co zmienia stabilność lub geometrię epoksydów metabolitów, będzie zatem modulować ich reaktywność i odwróć zagrożenie, jakie stwarza ten konkretny związek aromatyczny.

Dzieje się tak również w przypadku WWA, gdzie przynajmniej określona struktura ( zatoka ) jest powiązana z silną rakotwórczością.

Edytuj. Ponieważ ta odpowiedź otrzymała komentarz wskazujący na fakt, że nie wszystkie aromaty są rakotwórcze, zapraszam do rozważenia, że ​​powyższe

  • wiele aromatów nie oznacza, że wszystkie związki aromatyczne są rakotwórcze

  • cokolwiek się zmienia… oznacza, że ​​każdą cząsteczkę należy traktować jako całość. Funkcjonalizacja benzenu przez grupę metylową prowadzi na przykład do toluenu. Ten ostatni nie kwalifikuje się jako rakotwórczy i powinien zastąpić benzen, gdy tylko jest to możliwe.

  • WWA to oczywiście podzbiór aren. Wśród WWA ponownie nie wszystkie związki są substancjami rakotwórczymi. Jednak w tym przypadku specyficzna cecha dotycząca kształtu raczej ogólnie wskazuje na rakotwórczość (patrz link).

tak benzen jest bardzo szkodliwy dla zdrowia ludzkiego

Ale wiele związków aromatycznych ** nie ** jest toksycznych i niewłaściwe jest ich nadmierne uogólnianie. Na przykład toluen jest znacznie mniej toksyczny niż benzen. I chociaż WWA są często złe, jest to złe uogólnienie dla związków aromatycznych jako klasy.
Nie rozumiem, dlaczego miałbyś tutaj komentować. „Wiele to nie wszystko”. Wszystko zmieniające stabilność potencjalnie powstałych epoksydów. .. modulował zagrożenie, jakie stwarza określony ar. złożony. "" To jest * również * przypadek pah ... ". @matt_black. Powinieneś nawet usunąć swój komentarz, przynajmniej nie należy do mojej odpowiedzi!
Problem polega na tym, że odpowiadasz na pytanie o * ogólne * konsekwencje posiadania pierścienia benzenowego w związkach z * określonym * zestawem nieprzyjemnych przykładów. To nie pomaga odpowiedzieć na ogólne pytanie (nawet po edycji odpowiedzi z zastrzeżeniami).
Nalegam, aby twój komentarz nie należał do mojej odpowiedzi, ponieważ nie dokonuje się uogólnienia. Każdy normalny czytelnik rozumie, że sam motyw benzenu nie jest odpowiedzialny za szkodliwe skutki.
@Alchimista Powiedziałbym, że OP był pod takim wrażeniem. Zredagowałem pytanie do aktualnej formy, ponieważ oryginał był trochę szorstki, ale tak to zinterpretowałem.
@Tyberius tak, rzeczywiście pytanie OP było podyktowane tym wrażeniem. Ale wszystkie odpowiedzi, aw szczególności moja, powinny to wyjaśnić. W szczególności nie ma uogólnienia w moim A. Będę dalej edytować, aby uwzględnić faktyczny Q.
Widzę po dłuższym czasie, że przyjęto nawet bardzo dziwną odpowiedź :))
#3
+9
WaterMolecule
2018-04-15 01:35:56 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Zawarcie grupy benzenopodobnej (fenylowej) nie powoduje, że związek ma taką samą aktywność biologiczną jak sam benzen. Prawie wszystkie białka w twoim ciele zawierają aminokwasy fenyloalaninę i tyrozynę, z których oba mają grupę fenylową. Twoja krew stale przenosi te aminokwasy w ich wolnych formach. Jednak te aminokwasy nie są metabolizowane przez enzymy w taki sam sposób jak benzen i dlatego nie są metabolizowane do cząsteczek zawierających epoksyd (opisanych w innych odpowiedziach) odpowiedzialnych za uszkodzenie DNA.

#4
+8
Nuclear Chemist
2018-04-14 13:41:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Benzen jest toksyczny dla ludzi, może być utleniany przez enzymy w organizmie (może to być enzym P450), tworząc tlenek benzenu, który jest epoksydem. Jest to 7-oksabicyklo [4.1.0] hepta-2,4-dien, który może następnie reagować z DNA lub innymi cząsteczkami w organizmie. Jeśli epoksyd reaguje z wodą, tworząc cykloheksa-3,5-dieno-1,2-diol. Następnie można go ponownie utlenić, tworząc 7-oksabicyklo [4.1.0] hept-4-eno-2,3-diol, który może reagować z DNA.

W wyniku tego uszkodzenia DNA benzen jest mogą powodować raka, należy pamiętać, że wiele czynników rakotwórczych jest w rzeczywistości prekursorami tego czynnika. Wymagają pewnej aktywacji metabolicznej, aby mogły powodować raka.

Innym przykładem jest hydrazyna, która jest przekształcana w wątrobie przez formaldehyd i utlenianie w diazometan. W rezultacie wątroba jest uszkodzona.

#5
+5
Mathew Mahindaratne
2018-04-14 16:42:21 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ogólnie przyjmuje się, że tworzenie adduktów DNA pochodzących z diolepoksydów, takich jak te przedstawione na poniższym Rycinie 1, jest głównym szlakiem aktywacji metabolicznej prowadzącym do inicjacji raka u ssaków (dzięki uprzejmości https: / /www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3812823/).

Figure1

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) to klasa zanieczyszczeń środowiska ( Rysunek 2), co do której od dawna podejrzewa się genotoksyczność, metabolizm i metabolizm aktywacja, tworzenie adduktów DNA, mutageneza i kancerogeneza. Chociaż WWA są stosunkowo niereaktywnymi substancjami chemicznymi w stosunku do makrocząsteczek biologicznych w warunkach fizjologicznych, po wejściu do organizmu nasz komórkowy system obronny próbuje „usunąć” te obce substancje na drodze metabolizmu, co odbywa się głównie w naszej wątrobie, głównie katalizowanej przez cytochrom P450 enzymy. W wyniku metabolizmu większość WWA, z wieloma grupami hydroksylowymi, staje się bardziej polarna i rozpuszczalna w wodzie i jest wydalana z organizmu. Jednak metabolizm niektórych WWA generuje pewne reaktywne półprodukty (patrz benzo [a] piren; [Rysunek 1]), które są zdolne do tworzenia szkodliwych kowalencyjnych adduktów z kwasami nukleinowymi ( np. , wolny $ \ ce {DNA -NH2} $), co ostatecznie prowadzi do genotoksyczności i raka.

Figure2

WWA stanowią ogólnie bardzo małą podgrupę związków aromatycznych i są toksyczne z określonych powodów, które nie obejmują wszystkich aromatów.
@ matt_black: Nie sugerowałem, że wszystkie aromaty są ogólnie szkodliwe dla ludzi. Pole jest zbyt szerokie, żeby coś takiego wskazać. Jednak WWA są dobrym przykładem reprezentacji benzenu. Na przykład, w przeciwieństwie do toluenu, benzen przechodzi podobny proces detoksykacji jak WWA, taki jak benzo [a] piren, przez enzymy cytochromu P450.
Problem z cytowaniem szczególnie paskudnej klasy związków jako odpowiedzi na znacznie bardziej ogólne pytanie polega na tym, że wzmacnia się fałszywe wrażenie, że obecność pierścienia benzenowego w związku nieuchronnie czyni go toksycznym. Nic, co powiesz, nie jest niewłaściwe, ale odpowiedź jest niesamowicie * myląca * jako odpowiedź na * to konkretne pytanie *.


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...