Czy różne wiązania $ \ ce {C-C} $ w węglowodorach o prostych łańcuchach mają takie same energie dysocjacji? A może zależy to od położenia węgla w łańcuchu? Innymi słowy, czy wiązania końcowe są słabsze lub silniejsze niż wiązania wewnętrzne?
Wiązania końcowe są silniejsze niż wiązania wewnętrzne.
W prostych węglowodorach, w których nie ma naprężenia lub podstawników elektroujemnych, siły wiązania będą korelować ze stabilnością powstałych rodników które powstałyby, gdy więź się zerwie.
Ponieważ rodniki są gatunkami z niedoborem elektronów (brakuje im jednego elektronu od oktetu), są one stabilizowane przez podstawniki będące donorami elektronów (na przykład grupy alkilowe). Dlatego trzeciorzędowy rodnik jest bardziej stabilny niż rodnik drugorzędowy, który jest bardziej stabilny niż rodnik pierwszorzędowy, który jest bardziej stabilny niż rodnik metylowy.
Korzystając z tych informacji, możemy zobaczyć, że $$ \ ce {R- CH2. + .CH2-R} $$ jest stabilniejsze niż $$ \ ce {CH3. + .CH2-R} $$ W związku z tym wiązanie wewnętrzne będzie miało niższą energię dysocjacji wiązania i będzie łatwiej pękać.
Według tutaj:
Istnieją trzy miejsca, w których cząsteczka butanu ( $ \ ce {CH3-CH2 -CH2-CH3} $ ) mogą zostać podzielone. Każde z nich ma wyraźne prawdopodobieństwo:
48%: przerwa na obligacji $ \ ce {CH3-CH2} $ .
$ \ ce {CH3 * / * CH2-CH2-CH3} $
38%: przerwa w $ \ ce {CH2-CH2} $ obligacja.
$ \ ce {CH3-CH2 * / * CH2-CH3} $
Wydaje się to sugerować, że obligacje wewnętrzne są słabsze niż obligacje terminalne (są dwa obligacje końcowe, więc musimy podzielić 48% przez 2).
Z danych, które zbieram:
Dlatego:
$$ \ ce {CH3 * + * CH2CH2CH3 -> CH3CH2 * + * CH2CH3 ( \ Delta H = -8kJ / mol)} $$
Ponownie pokazując, że wiązanie wewnętrzne jest słabsze.
Z pewnością to tylko aplikacja s na butan.