Mój wykładowca powiedział, że w wiązaniu $ \ ce {CS} $ siarka jest nieco $ \ delta ^ {-} $, a węgiel nieznacznie $ \ delta ^ {+} $, chociaż mają (prawie) to samo elektroujemność. Jaka jest przyczyna tego zjawiska, jeśli nie jest to elektroujemność?
Myślę, że twój wykładowca byłby bardziej poprawny, gdyby powiedział, że wiązanie węgiel-siarka reaguje tak, jakby siarka była nieco $ \ delta ^ {-} $, a węgiel nieco $ \ delta ^ {+} $.
Siarka jest większym atomem, więc zawiera więcej luźno trzymanych elektronów niż węgiel. Oznacza to, że atom siarki jest bardziej podatny na polaryzację niż atom węgla. Chociaż węgiel i siarka mają podobne elektroujemności, efektem tej zwiększonej polaryzowalności siarki jest to, że siarka zachowuje się lub reaguje tak, jakby wiązanie było polarne . Weźmy przypadek ataku nukleofilowego na wiązanie $ \ ce {C-S} $. W miarę zbliżania się nukleofila wiązanie $ \ ce {C-S} $ będzie miało tendencję do polaryzacji z powodu podatności na polaryzację siarki. W jakim kierunku polaryzuje się wiązanie? Gęstość elektronów będzie wolała przesunąć się tak, aby znajdowała się na większym atomie (efekt ładunku do wielkości), siarki.
Ten sam argument jest używany w przypadku wiązania węgiel-jod. Ponownie, oba atomy mają podobne elektroujemności (węgiel = 2,55, jod = 2,66), więc chociaż wiązanie nie jest polarne, biorąc pod uwagę elektroujemność, polaryzowalność jodu pozwala wiązaniu reagować tak, jakby było polarne, gdy zbliża się nukleofil.