Pytanie:
Wyzwanie struktury organicznej
Raoul Kessels
2017-12-23 23:32:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Niedawno mieliśmy to wyzwanie na naszym Wydziale Chemii Organicznej. Nie byłem w nim zaangażowany, ale pomyślałem, że może być interesujący dla witryny chemii SE, więc oto jest.

Zaproponuj strukturę dla C 20 H 18 z najdłuższą nazwą IUPAC Obowiązują następujące zasady:

  1. Nazwy należy generować za pomocą MarvinSketch: Structure> Generate Name…> Preferowana nazwa IUPAC ( https://www.chemaxon.com/products/marvin).
  2. Nie można stosować żadnych oznaczeń izotopowych.
  3. Struktury muszą być możliwe (bez cykli ze zbyt dużą liczbą nienasyceń ani systemów z niemożliwym napięciem).
  4. Wszystkie znaki zostaną policzone: cyfry, litery, punkty, dwukropki, myślniki, wszystko.
  5. Najdłuższe nazwa wygrywa.

Oto podany przykład:

enter image description here

i podana nazwa przez MarvinSketch:

(1 ' R , 4' Z , 6 ' Z , 8' Z , 10 ' Z , 12' S , 15 ' R , 16' R , 17 „ R ) -spiro [cyklopropano-1,18'-tetracyklo [13 .2.1.04,17.012,16] oktadekan] -2,2 ', 4', 6 ', 8', 10 ', 13'-heptaen

141 znaków

Powodzenia i pomyślnego roku 2018!

EDYCJA

Cóż, czym jest wyzwanie bez nagrody? nagroda warta +50 reputacji za najdłuższą nazwę Przepraszam, nie mogę wydać na nią dużo więcej. Pamiętaj, że możesz wystawić więcej niż jedną strukturę Jeśli zaproponowałeś jedną i po kilku dniach znajdziesz konstrukcję o dłuższej nazwie możesz to też opublikować.

Jak jest określany najdłużej? Według liczby znaków (np. Przy użyciu czcionki o pojedynczych odstępach) lub rzeczywistej długości fizycznej przy użyciu czcionki proporcjonalnej. Jeśli używana jest czcionka proporcjonalna, która?
@mhchem Właśnie zmodyfikowałeś formułę ze znacznikami HTML zamiast używać własnego pakietu. Powinniśmy się martwić?
@MaxW Tylko liczba znaków bez spacji. Każdy edytor tekstu zrobi.
@andselisk Nie. Nie martw się. Jeśli ma tylko 2 indeksy dolne, `` wykonuje swoją pracę całkiem dobrze. Wolałbym, żeby czcionka MathJax nie różniła się od czcionki tekstu, a ja tak bym.
Sześć odpowiedzi:
#1
+16
Daniel Bonniot de Ruisselet
2018-01-03 15:24:10 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ ce {C20H18} $ , 246 znaków

enter image description here

InChI = 1S / C20H18 / c1-2-13 (1) 5-15 (13) 7-17 (15) 9-19 (17) 11-12 (19) 20 (11) 10 -18 (20) 8-16 (18) 6-14 (16) 3-4-14 / godz.1-4,11-12H, 5-10H2 / t 11-, 12 +, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20- / m1 / s1

PIN : (1'R, 1''R, 1 '' 'R, 1' '' 'R, 1' '' '' R, 1 '' '' '' R, 2 '' '' R, 3 '' '' S) -octaspiro [tetrakis (cyklopropan) -1,2 ': 1 ', 2' ': 1' ', 2' '': 1 '' ', 4' '' '- bicyclo [1.1.0] butane-2' '' ', 2' '' '': 1 '' '' ', 2' '' '' ': 1' '' '' ', 2' '' '' '': 1 '' '' '' ', 1' '' '' '' '' - tetrakis ( cyklopropan)] - 2,2 '' '' '' '' - diene

To jest bardzo dobre. Twoje podejście dało mi kilka dalszych pomysłów, więc nie jesteś jeszcze bezpieczny! : <
#2
+15
andselisk
2017-12-24 15:20:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ ce {C20H18} $, 153 znaki

(1'S, 2'S, 3'R, 6'S, 8'S) -3 '- (cykloprop-2-en-1-yl ) -11 '- [(cykloprop-2-en-1-ylo) metylideno] spiro [cyklopropano-1,7'-tricyklo [6.3.0.02,6] undekan] -2,4', 9'-trien

enter image description here


P. S. Chyba ktoś powinien po prostu zacząć, więc po prostu użyłem nieco zmodyfikowanej struktury z przykładu. Jestem prawie pewien, że ten będzie bardzo krytykowany przez doświadczonych chemików organicznych, więc jest bardziej jak starter.

Uważam, że bardzo przydatne jest rozpoczęcie od Avogadro najpierw naszkicować (i zoptymalizować, Ctrl + Alt + O ) początkową geometrię (bardzo przydatne w przypadku geometrii, które są zniekształcone lub przypominają bryły platońskie), a następnie zaimportować plik cml do MarvinSketch i zrób resztę.

Dla tych, którzy chcieliby sprawdzić nazwy, skopiuj to stąd, naciśnij Ctrl + Shift + N , Ctrl + V i kliknij Import w MarvinSketch. Dla przypomnienia, obecnie używany jest MarvinSketch 17.29.0.

Dziękujemy za udział !!! Zwykle używamy ChemDraw, ale ponieważ MarvinSketch jest darmowy, ustawiłem go tak, aby więcej osób mogło uczestniczyć.
@RaoulKessels Zgadzam się, że MarvinSketch może nie być tak zaawansowany, ale wykonuje swoją pracę, jest darmowy i jest dostępny praktycznie wszędzie, więc w pełni popieram Twój wybór :)
Zacznijmy czepiać się;) Wygląda na to, że wiązanie kierujące nad samolotem nie jest ustawione prawidłowo.
#3
+12
NotEvans.
2017-12-28 01:56:44 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ ce {C18H20} $ : 145 znaków

Byłem ciekawy, jaki izomer o najdłuższej nazwie miał faktycznie zostały opisane w literaturze, a nie hipotetycznie proponowane (więc przynajmniej wiemy, że istnieje).

Nazwa IUPAC, choć nie tak długa, jak niektóre przykłady, jest godna szacunku 145 znaków, głównie ze względu na reprezentację stereochemii i łączności.

(2aR,4aR,4bS,6aS,8aR,8bS)-1,2,7,8-Tetramethyl-2a,4a,4b,6a-tetrahydrocyclobuta[a]cyclobuta[2',3']cyclopenta[1',2':3,4]cyclobuta[1,2-b]cyclopentene

(2aR, 4aR, 4bS, 6aS , 8aR, 8bS) -1,2,7,8-Tetrametylo-2a, 4a, 4b, 6a-tetrahydrocyklobuta [a] cyclobuta [2 ', 3'] cyklopenta [1 ', 2': 3,4] cyclobuta [ 1,2-b] cyklopenten

Cząsteczka została opisana w artykule z 2002 roku ( J. Org. Chem. 2002 , 67 4436–4440) o przegrupowaniach zestawu spiro [2.4] hepta-1,4,6-trienów

Czy jesteś pewien, że ten kod PIN jest prawidłowy? Ponadto jest to $ \ ce {C18H20} $, a nie $ \ ce {C20H18} $, jak w OP. Wciąż interesujące, po prostu pech.
#4
+10
Linear Christmas
2017-12-28 22:33:08 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Oto moje dane wejściowe z liczbą znaków rosnącą w dół. Dodałem kody InChI, ponieważ wydaje się, że MarvinSketch jest mniej zdolny do odczytywania nazw niż w ich generacji.

1. $ \ ce {C20H18} $: 164 znaki

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

  • PIN : (2 ' R , 4' ' Z , 7' ' S , 11 '' S ) -3 '' - methyl-6 '' - methylidenedispiro [bis (cyclopropane) -1,1 ': 2', 14 '' - tetracyclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradekan] -1 "(10"), 2 ", 4", 8 " , 12 '' - pentaen

2. $ \ ce {C20H18} $: 167 znaków

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-8,14-15,18H, 2,9-10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (2 ' S , 2' ' R , 3' ' S , 7 '' R , 11 '' R ) -3 '' - methyl-6 '' - methylidenedispiro [bis (cyklopropan) - 1,1 ': 2', 14 '' - tetracyklo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradekan] -1 '' (10 '' ), 2,4 '', 8 '', 12 '' - pentaene

3. $ \ ce {C20H18} $: 169 znaków

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,14,18H, 2,7-8,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4' ' Z , 6 '' Z , 10 '' S ) -6 '' - metylo-3 '' - metylidenedispiro [bis (cyklopropan) -1 , 1 ': 2', 14 '' - tetracyklo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradekan] -2 '' (13 '') , 4 '', 6 '', 8 '', 11 '' - pentaen

4. $ \ ce {C20H18} $: 171 znaków

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17 ) 20 (16) 10-19 (20) 7-8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' R ) -6 "- metylo-3" - metylidenodispiro [bis (cyklopropan) -1,1 ': 2', 14''tetracyklo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradekan] -2,2 '' (13 ''), 4 '', 6 '', 8 '' - pentaen

5. $ \ ce {C20H18} $: 172 znaki

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-9,14-15,17-18H, 2,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 17 +, 18 +, 20 + / s2 kod>

  • PIN : (1 '' S , 2 ' R , 2 '' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' S ) -6 ”- metylo-3” - metylidenodispiro [bis (cyklopropan) -1,1 ': 2', 14 '' - tetracyklo [8.4.0.0 2,13 .07,11]tetradecane]‐2,4'',6'',8'',12''‐pentaene

#5
+6
Chakravarthy Kalyan
2018-01-09 19:40:39 UTC
view on stackexchange narkive permalink

enter image description here ** 162 znaki

enter image description here

  • PIN: (1'S, 2'S , 6'S, 7'R, 12'S, 14'S) -7'-metylodispiro [cyklopropano-1,8'-pentacyklo [7.5.1.02,6.02,14.012,15] pentadekan-13 ', 1' '- cyklopropan] -2, 2 '', 3 ', 9' (15 '), 10'-pentaene
  • Użyłem MarvinSketch 17.28.0 do generowania pinów.
#6
+5
mykhal
2018-09-26 20:02:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ ce {C20H18} $ , 290 znaków

W dużej mierze na podstawie Daniela Bonniota de Ruisselet pomysł, dwie „spiraned” pary cyklopropanów obok końcowych cyklopropenów są również połączone z bicyklobutanami, co pozwala na przyłączenie pozostałych grup metylowych do końcowych cyklopropenów, co pozwala również na więcej centrów chiralności.

enter image description here

  • PIN : (1 S , 1 ′ R , 1 ′ ′ ′ S , 1 ′ ′ ′ ′ ′ R , 2 ′ ′ S , 2 ′ ′ ′ ′ S , 3 ′ S , 3 ′ ′ ′ S , 3 ′ ′ ′ ′ ′ S , 4 ′ R , 4 ′ ′ ′ R , 4 ′ ′ ′ ′ ′ R ) -2,3 ′ ′ ′ ′ ′ ′ - dimetyloheksaspiro [cyklopropano-1,2′-bicyklo [1.1.0] butan-4 ′, 1 ′ ′ - cyklopropan-2 ′ ′, 2 ′ ′ ′ - bicyklo [1.1.0] butan-4 ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ -Cyklopropan-2 ′ ′ ′ ′, 2 ′ ′ ′ ′ ′ - bicyklo [1.1.0] butan-4 ′ ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′ ′ - cyklopropan] -2,2 ′ ′ ′ ′ ′ ′ -Dien

  • InChI = 1S / C20H18 / c1-7-3-15 (7) 9-10 (15) 17 (9) 5 -19 (17) 13-14 (19) 20 (13) 6-18 (20) 11-12 (18) 16 (11) 4-8 (16) 2 / godz. 3-4,9-14H, 5-6H2 , 1-2H3 / t9-, 10 +, 11-, 12 +, 13-, 14 +, 15 +, 16 +, 17-, 18-, 1 9 +, 20-

  • CXSMILES: [H] [C @] 12C @ ([C @@] 11C = C1C) [C @ ] 21C [C @] 11 [C @] 2 ([H]) [C @@] 1 ([H]) [C @] 21C [C @@] 11 [C @@] 2 ([H]) [C @] 1 ([H]) [C @@] 21C = C1C | c: 6,32 |

  • Plik molfile zakodowany na gzip i base64:

      H4sIAGimq1sCA6WWTW7CMBCF9znFXKDW / PlvXSqxocsepIuev7YjGhFPGrBRhODl5WPmeWyxANy + fyixAGYOlChy5gv8vZYFOIB4AGwXtfftlXOGL0bEpX5Tp4EywJsXlxVT1dCVuwjv8Iiwr0bxjmLQSlEnXsSk8Bllq0VdDH66lvopySgl5ZpGpfh8kAs / VYtUSijPHuSCZ5TgAno56Yifp / xTy2ku0Qnls1xOKcmhKM92tFFm0t0oM7ObXNQUZ2d3o8zsRimU6FeK5zSYS92NjCuF6KAjfKWjcUoutQj / daSjHaWoLRd2iqSjHYkEnqW0NbJPqevzFO yIK5ThwUzRml72p666ytr5JHvp9RjLtdXzjofmO67sa7WGGU76xKPpcttp9FOFVPV3r562SRor3pTDUfe0P9abDf23mSqudkNr61mi0BoqtRVViTDWyTqMyMxvXr34s5rq31mFID87hgvagKKvVq8fcfFyEbH1Lj7taAKMQhGZWUeeH08PE4fc6eWdll6tRC0J5R6fa + + m + uewI2iNYtfFDeDj87L8Autmps9wCgAA  kod> 

(Wszystkie dane według MarvinSketch 18.23, obraz przetworzony w edytorze grafiki wektorowej; nazwa postprocessed chem.SE i inny edytor tekstu - kursywa RS i apostrof do zamiany liczby pierwszej.
Marvin oczywiście ma pewne problemy, importowanie utworzonego ciągu InChI daje nieokreślone centra, więc wygenerowałem ChemAxon SMILES, to po wklejeniu daje inną stereochemię, więc dodałem również skompresowany molfile MDL)

Czy ktoś może pokonać 300 znaków poprzez dalsze modyfikacje?



To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...