Definicja twojego podręcznika jest niespójna z dokładnie tych powodów, które wskazałeś. Posłużę się nieco innymi przykładami niż ty, ale działają one równie dobrze.
Głównym przykładem wiązania celującego jest $ \ ce {H3N \ bond {->} BH3} $, amminboran lub „nieorganiczny etan'. Ta ostatnia nazwa, ponieważ jest izoelektroniczna do $ \ ce {H3C-CH3} $, (organicznego) etanu. Zazwyczaj amminboran jest generowany przez reakcję amoniaku z $ \ ce {B2H6} $ - a przynajmniej wydaje się, że wytworzenie go w ten sposób jest bardzo prawdopodobne. Etan można wytworzyć na dwa różne sposoby:
-
Poprzez rekombinację dwóch rodników metylowych: $$ \ ce {H3C. + .CH3 -> H3C-CH3} \ tag {1} $$
-
Przez atak formalnego anionu metidowego z formalnym kationem metanu: $$ \ ce {Li -CH3 + H3C-OTf -> H3C-CH3 + LiOTf} \ tag {2} $$
(Druga wersja jest absolutnym odpowiednikiem twojego $ \ mathrm {S_N2 } $ reakcja na podanie izopropanolu.)
Zgodnie z zasadami z podręcznika pierwsza reakcja może wygenerować normalne wiązanie kowalencyjne, ale druga powinna dać wiązanie celujące, ponieważ oba elektrony układu $ \ ce {CC } $ Wiązanie pochodziło z metylolitu, a żadne z trifluorometanosulfonianu metylu. I oczywiście nie możemy rozróżnić tych elektronów i są one zdelokalizowane w całej cząsteczce - dotyczy to zarówno etenu, jak i amminboranu.
O wiele lepsza definicja celowania w porównaniu z normalnymi wiązaniami kowalencyjnymi nie rozważ ich generowanie , ale raczej to, co się dzieje, gdy dodaje się energię dysocjacji wiązania, tj. ich dysocjację. W przypadku amminboranu dysocjacja zachodzi przy dość niskiej energii i da amoniak i znowu boran, więc elektrony „kończą tam, gdzie były wcześniej”. Mówiąc bardziej technicznie, związek dysocjuje heterolitycznie. (Równanie $ (3) $)
$$ \ ce {H3N \ bond {->} BH3 -> H3N + BH3} \ tag {3} $$
Z drugiej strony etan dysocjuje homolitycznie po karmieniu (znacznie wyższą) energią dysocjacji wiązania $ \ ce {C-C} $. Zreformuje dwa rodniki metylowe użyte do wygenerowania go w równaniu $ (1) $. (Równanie $ (4) $)
$$ \ ce {H3C-CH3 -> H3C. + .CH3} \ tag {4} $$