Spełnienie reguły Hückela oznacza, że ​​stajesz się aromatyczny.

Powodem, dla którego cyklooktotetraen jest niepłaski, jest to, że jego planarny układ byłby antyaromatyczny. Przekręca się, aby tego uniknąć, ponieważ związki antyaromatyczne są niestabilne w odniesieniu do lokalizacji π-elektronów (zobacz tutaj: Jakie jest uzasadnienie reguły Hückela?)

Rzeczywista nanosekunda że cząsteczka ma jednak potencjał, by stać się aromatyczna, to skoczy nadarzającą się okazję. Każde odkształcenie kątowe wynikające z bycia planarnym jest tak szybko przejmowane przez ogromny skok stabilności, który przynosi aromatyczność, że cząsteczka skręca się, tworząc strukturę aromatyczną w mgnieniu oka.

Gdyby cyklooktatetraen był planarny, zgodnie z regułą Hückela byłby związkiem antyaromatycznym, ponieważ ma 8 elektronów π. Jednakże, ponieważ jego konformacja o najniższej energii nie jest płaska, cyklooktatetraen można również uznać za związek niearomatyczny.

(źródło: Wikimedia Commons)

Dianion ma 10 π- elektrony. Ponieważ spełnia kryterium 4n + 2 $, przyjmuje konformację planarną, aby cieszyć się stabilizacją aromatów.