Pytanie:
Na czym polega hybrydyzacja tlenu karbonylowego w kwasie karboksylowym?
user15750
2015-04-22 22:18:52 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Mój profesor wysłał przewodnik po recenzjach. Jedno z pytań w tym przewodniku brzmi

Tlen karbonylowy kwasu karboksylowego to:
1. $ \ ce {sp ^ 2} $
2. $ \ ce {sp ^ 3} $
3. $ \ ce {H} $ - dawca obligacji
4. Szybka równowaga między $ \ ce {sp ^ 3} $ a $ \ ce {sp ^ 2} $
5. 1 i 3
6. 1 i 4

Wybrałem (4) ze względu na rezonans, który można narysować z ujemnym tlenem i dodatnim węglem. Jednak najwyraźniej odpowiedź brzmi (6). Nie rozumiem, jak coś może być w równowadze między dwoma stanami i nadal być jednym z tych stanów.

Czy ktoś mógłby to wyjaśnić?

Nie ma prawie żadnych okazji, w których atom tlenu hybrydyzuje sp3. W większości przypadków tlen hybrydyzuje sp (przybliżenie pierwszego rzędu), gdy jego liczba koordynacyjna wynosi jeden, a sp2 hybrydyzuje, gdy jego liczba koordynacyjna wynosi dwa. W szczególnych przypadkach liczba koordynacyjna jest wyższa, może przyjąć inną hybrydyzację. Ale wadą rozumowania w tym pytaniu jest wada koncepcji hybrydyzacji, której próbuje cię nauczyć twój nauczyciel, która jest przynajmniej niekompletna i przestarzała. Przepraszam.
Nie rozumiem, jak „6” może być poprawne. W jaki sposób tlen karbonylowy może być $ \ ce {sp ^ 2} $ (1) **, a także ** szybko osiągać równowagę między $ \ ce {sp ^ 3} $ a $ \ ce {sp ^ 2} $ (4) ? Czasami w klasach początkowych tlen karbonylowy jest przedstawiany jako hybrydyzowany $ \ ce {sp ^ 2} $ (chociaż @Martin wskazuje, że to też nie jest poprawne).
Całkowicie zgadzam się z @ron. Nawet nie zwracałem uwagi na ten szczegół. Chyba chodziło o to (i moim zdaniem jest to błędne), że w ramach rezonansu moglibyśmy opisać podwójnie związany tlen (max sp2) i pojedynczo związany tlen (ok. Sp3), gdzie ten pierwszy byłby dominujący. Jest trzecia w nocy i nie mogę teraz odpowiedzieć na to pytanie, mam nadzieję, że zrobi to ktoś inny, ale jeśli nie, pingback do mnie zadziała i spróbuję znaleźć czas.
„Równoważenie” to nonsensowna koncepcja dotycząca funkcji falowych.
Jeden odpowiedź:
Martin - マーチン
2015-04-24 14:13:58 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Zwróciłem już na to uwagę w komentarzach, ale uważam, że nadszedł czas, aby to przemyśleć i wyjaśnić. Najpierw zajmijmy się pewnymi kwestiami koncepcyjnymi.

Hybrydyzacja to model, który może być użyty do opisania sytuacji wiązania. Nigdy nie jest przyczyną określonego układu geometrycznego, zawsze jest wynik porozumienia wiążącego. Ściśle mówiąc, nie jest nawet konieczne wywoływanie go, ale może być całkiem przydatne. Cytując z odpowiedzi Adityi - nie mogłem tego lepiej wyrazić:

Po pierwsze, „hybrydyzacja” jest pojęciem hipotetycznym, tj. Orbitale tak naprawdę nie mieszają się z tworzą nowe orbitale, ale „hybrydyzacje” są bardzo skuteczne w wyjaśnianiu budowy cząsteczek i ich właściwości fizycznych. Wiedząc, że związek ma hybrydyzację $ \ ce {sp ^ 2} $, po prostu pomoże ci uporządkować atomy składowe wokół centralnego atomu. Fizycznie nie ma to żadnego innego znaczenia.
Uwaga: tylko orbitale mogą być hybrydyzowane, a nie złożone.

Po zrozumieniu tego łatwo zauważyć, że atomy w cząsteczce mogą wykorzystywać wiele różnych schematów hybrydyzacji. Istnieją pewne koncepcje oparte na obliczeniach chemii kwantowej, które pozwoliłyby znaleźć najbardziej odpowiednie dopasowanie między strukturą Lewisa a podejściem do orbity molekularnej. Zobacz na przykład to piękne pytanie: Do czego służy teoria orbitalnych wiązań naturalnych? Istnieje również podejście bardziej ilościowe, nazywane teorią Wiązania Walencyjnego, ale wykracza to poza zakres odpowiedzi.

Ponieważ jest to tylko pojęcie matematyczne, równowaga między $ \ ce {sp ^ 2} $ a $ \ ce {sp ^ 3} $ niczego nie zmieni. Możemy zdecydować, w jaki sposób chcemy na to spojrzeć. W konsekwencji Ron postawił pytanie w komentarzach:

Nie rozumiem, jak „6” może być poprawne. W jaki sposób tlen karbonylowy może być $ \ ce {sp ^ 2} $ (1) , a także szybko osiągać równowagę między $ \ ce {sp ^ 3} $ a $ \ ce {sp ^ 2} $ (4)?

Jak już wspomniałem, (4) nie powinno być nawet rozwiązaniem. Przesłanka pytania jest ewidentnie błędna. Proszę, nie traktuj hybrydyzacji zbyt poważnie.

Oto jak doszedłem do następnego punktu. Czy orbitale tlenu w kwasach węglowych są rzeczywiście $ \ ce {sp ^ 2} $ (a nawet $ \ ce {sp ^ 3} $) zhybrydyzowane? Dobrze.

  • Często właściwe jest opisanie orbitali tlenu jako $ \ ce {sp ^ 2} $, gdy jest on połączony z dwoma innymi pierwiastkami. Do obligacji potrzebne są dwa płaty $ \ ce {sp ^ 2}, pozostałe $ \ ce {sp ^ 2} $ hosty orbitalne jedna para, pozostałe $ \ ce {p} $ hosty orbitalne druga para.
  • Częściej zdarza się, że tlen ma tylko jednego partnera wiążącego. W takich przypadkach bardziej odpowiednie jest opisanie tlenu orbitali $ \ ce {sp} $ ze względu na symetrię. Rozważmy lokalną symetrię, która ma nieskończoną oś obrotu $ C_ \ infty $, stąd muszą istnieć dwa zdegenerowane, prostopadłe orbitale. W większości tych przypadków będziesz mieć również (częściowe) wiązanie π i / lub hiperkoniugację.
  • Jest bardzo niewiele wyjątków, takich jak $ \ ce {H3O +} $, gdzie można opisać tlen orbitalami $ \ ce {sp ^ 3} $.

W tym wszystkim należy wziąć pod uwagę, że hybrydyzacja może być ułamkowa. Zobacz ostatnią notatkę tutaj, a bardziej konsekwentnie: „ Co to jest reguła Benta?” i „ Użyteczność reguły Benta - co reguła Benta może wyjaśniać, czego nie mogą inne względy jakościowe? ".

Ważną kwestią do zapamiętania jest to, że gdy istnieje wiązanie π, hybrydyzacja może wynosić maksymalnie $ \ ce {sp ^ 2} $.

Uważam, że odpowiedź 6 tak naprawdę dotyczy błędnej interpretacji stabilizacji rezonansu cząsteczki. (Więcej informacji można znaleźć w artykule Dlaczego potrzebny jest rezonans?) Kwasy węglowe można opisać na poniższym schemacie rezonansowym. Teraz okazuje się, że tlen wykorzystuje orbitale $ \ ce {sp ^ 2} $ w pierwszej strukturze (A) i $ \ ce {sp ^ 3} $ w pozostałych (B, C). Ważne jest, aby zdać sobie sprawę, że sytuacja wiązania w tej cząsteczce jest superpozycją wszystkich (możliwych) struktur rezonansowych. Struktury te nie są w równowadze.

resonance carbon acid

Podsumowując, istnieje kilka problemów z tym pytaniem i możesz chcieć omówić je ze swoim nauczycielem .

A co z koncepcją rozpuszczenia tej cząsteczki w wodzie? Gdyby tlen karbonylowy zaczynał się jako $ \ ce {^ 16O} $, a tlen hydroksylowy jako $ \ ce {^ 17O} $, to wodór zmieniałby się z jednego atomu tlenu na drugi. W tym sensie istnieje równowaga.
@MaxW tak, to jest poprawne i idąc jeszcze dalej, dotyczy to każdego rozwiązania i nie musisz nawet oznaczać tlenu. Oczywiście struktura elektronowa cząsteczki dostosuje się w takich sytuacjach. Myślę jednak, że taka interpretacja pytania jest trudna.
Świetna odpowiedź. Muszę jednak zrozumieć, dlaczego tlen wydaje się być w stanie hybrydyzacji sp3 w (B) i (C). Ma tylko jedno połączenie z atomem C. Ma 7 elektronów, ze względu na ładunek -1 .. Spróbuję owinąć wokół niego głowę.


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...