Pytanie:
Jak możemy syntetyzować para-nitrofenol
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Podczas nitrowania fenolu powstają zarówno para - jak i orto -nitrofenole.

enter image description here

Czy jest jakiś sposób, w jaki możemy zsyntetyzować tylko para -nitrofenol?

Trzy odpowiedzi:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Można to zrobić, najpierw porównując fenol z $ \ ce {HNO2} $, co daje nam to

enter image description here

Następnie reagując z dil $ \ ce {HNO3 } $ otrzymujemy 90% wydajności para nitro-fenolu

Dzieje się tak, ponieważ $ \ ce {N = O} $ ma bardzo silny efekt $ - I $, więc koncentruje elektrony bardziej w kierunku pozycji para, więc w reakcji z dil $ \ ce {HNO3} $ otrzymujemy maksymalną wydajność para

PS - Innym sposobem uzyskania tylko para jest użycie agenta zabezpieczającego ale nie mogę sobie teraz przypomnieć reakcji. Opublikuję to później

Możesz użyć `\ ce {H2O}` w matematyce do automatycznego formatowania chemikaliów. `\ ce {N = O}` również formatuje wiązanie.
Reakcje również działają `\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}` daje $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Pełna dokumentacja.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Nie wiem jednak, czy twoja odpowiedź jest prawidłowa. Chciał „tylko” para, a nie 90% para. Oczywiście nic nie jest idealne, ale 10% orto to wciąż dużo - więc powstrzymuję się od głosowania za tym. W przeciwnym razie to fajna metoda - przyznaję, że nie pomyślałbym o $ \ ce {-N = O} $ - ifying (nitriting?) :)
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Zawsze możesz poddać destylacji frakcyjnej oba te składniki. W tym przypadku, ponieważ punkty wrzenia mają dużą różnicę, prosta destylacja działa również.

(Nie jestem zbyt dobry w „ubocznym uszkodzeniu” reakcji, więc jeśli reakcja dotyczy dodatkowej grupy, nie powinno, daj mi znać)

W przeciwnym razie możesz użyć przegrupowania Claisena, aby chronić pozycję orto.

(Zobaczę jeśli będę mógł później dostać program do rysowania chemicznego)

Weź fenol, dodaj $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ (możesz użyć litu zamiast sodu - łatwo przygotować z $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Otrzymasz $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Podgrzej to, grupa migruje do orto.

enter link description here

Powtórz, a teraz masz fenol z dwiema grupami $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ w każdej pozycji orto.

Teraz azotan. Grupa nitro przejdzie do para, ponieważ grupy $ \ ce {R \ bond {-}} $ są słabo aktywujące / kierują ortoparą, podczas gdy $ \ ce {-OH} $ jest silnie aktywujące.

Teraz energicznie utleniaj kwaśnym $ \ ce {KMnO4} $. Grupy $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ stają się grupami $ \ ce {-COOH} $, a inne elementy pozostają nienaruszone.

Teraz zdekarboksyluj to. Nie jestem tego do końca pewien, ale możemy to zrobić poprzez:

(kilka więcej z Wikipedii):

Kwasowe i zasadowe media mogą mieć niekorzystny wpływ na związek, ale wątpię w to.

drogi przyjacielu dzięki za odpowiedź, stwierdziłem, że orto i para nitrofenol mają dwie różne temperatury wrzenia (odpowiednio 217 i 279 ° C), czy tę właściwość można wykorzystać do destylacji frakcyjnej tych dwóch.
@test: Przy tak dużej różnicy działa nawet prosta destylacja. Destylacja frakcyjna jest _ konieczna_ tylko wtedy, gdy różnica jest mniejsza niż 25 ° C (IIRC). A destylacja frakcyjna działa przy _ dowolnej_ różnicy BP (nie zerowej).
Do reakcji z fenolem użyłbyś halogenku allilu, a nie allilolitu.
Destylacja parowa usuwa izomer orto.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Obecny zestaw rozwiązań jest moim zdaniem zbyt skomplikowany. Oto co bym zrobił:

  • Zrób octan fenylu z bezwodnikiem octowym i fenolem.
  • Azotuj swój ester w zwykłych warunkach; obszerna grupa acetylowa sprawia, że ​​ o -nitracja jest mniej prawdopodobna.
  • Oddziel swój p -octan nitrofenylu
  • Zhydrolizuj swój ładny ester .

Istnieje wiele nieporęcznych grup zabezpieczających , których można by użyć dla fenolowego -OH, ale bezwodnik octowy jest raczej tani w mojej ofercie i to jest to, do czego jestem przyzwyczajony.

Uhh, „oddzielenie” można było przeprowadzić bezpośrednio przez destylację. Zawarłem to w mojej odpowiedzi, ale czułem, że to oszustwo, stąd długa `` skomplikowana '' procedura (też chciałem się bawić)


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...