ale nie mogę znaleźć żadnego kanonicznego odniesienia na ten temat.

Przyjrzyj się uważniej ;-)

To wygląda na to, że samotna para ma najniższy priorytet.

OK, nie mogę znaleźć żadnego autorytatywnego odniesienia do tego (nie mam dostępu do oryginalny artykuł), ale mam wiele innych:

W porządku, IUPAC mówi:

Z wyjątkiem wodoru, ligancję, jeśli nie cztery, można zwiększyć do czterech, dodając „atomy fantomowe”, które mają liczbę atomową zero (0) i dlatego są zawsze ostatnie w kolejności.

To ma różne zastosowania, ale chyba najbardziej interesujące jest to, że azot występuje w sztywnym szkielecie, jak na przykład a-izosparteina (14); tutaj atom fantomu można umieścić tam, gdzie znajduje się samotna para elektronów azotu; wtedy N-i pojawia się, jak pokazano obok wzoru, a chiraiity (R) jest konsekwencją; to samo dotyczy N-i6. Atomy fantomowe są podobnie używane podczas przypisywania symboli chiralności do chiralnych sulfotlenków (patrz przykład do reguły E - 4.9).

Gdy ligancja jest mniejsza niż cztery, oczywiście mamy kilka samotnych par kręcących się w pobliżu (z wyjątkiem w wodorze - który został wykluczony i w niektórych innych przypadkach, takich jak karbokationy - które i tak są płaskie)

A więc samotna para staje się „atomem fantomu” i ma priorytet 0.

Teraz zastanawiam się, co się stanie z tymi regułami, jeśli masz dwie samotne pary, w tym jedną mionową ;-)

_{Sprawdź pierwsza wersja tego postu dla moich oryginalnych, nieautorytatywnych odniesień}