Rozważ następującą reakcję
$$ \ ce {CH3 \ bond {-} CH \ bond {=} CH2 ->T [$ \ ce {Br2} $ / $ \ ce {NaCl} $] ?} $$
Jaki byłby produkt (y) tej reakcji? Jestem zdezorientowany, ponieważ są tutaj dwa nukleofile, $ \ ce {Br -} $ i $ \ ce {Cl -} $. Tak więc istnieją dwie alternatywy dla drugiego kroku. Pozwól, że wyjaśnię, co mówię.
Przede wszystkim elektrony $ \ pi $ zaatakują elektrofila, który w tym przypadku jest $ \ ce {Br +} $, który jest uzyskiwany z polaryzacji $ \ ce {Br \ bond { -} Br} $ i jest dodawany do mniej podstawionego węgla, co jest zgodne z regułą Markownikowa, tworząc poniższy karbokation: $$ \ ce {CH3 \ bond {-} CH + \ bond {-} CH2 \ bond {-} Br } $$
Teraz karbokacja zostanie zaatakowana przez nukleofil. Jak już wspomniałem, w tym problemie są 2 nukleofile.
Więc moje pytanie brzmi, który z nich zaatakuje karbokację i jaki będzie produkt? Czy będzie to tylko 1,2-dibromopropan, czy tylko 1-bromo-2-chloropropan, czy też mieszanina obu? Proszę podać powody.