Pytanie:
Konfiguracja D / L
Dissenter
2014-10-22 21:46:24 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Dlaczego enancjomery D i L-glukozy ???! Myślałem, że D / L odnosi się do „konfiguracji” ostatniego chiralnego węgla na projekcji Fischera z otwartym łańcuchem. W formie D grupa o wyższym priorytecie znajduje się po prawej stronie w odwzorowaniu Fischera; w formie L grupa o wyższym priorytecie znajduje się po lewej stronie. Więc dlaczego dlaczego D i L glukozy są enancjomerami ? Czy nie powinny to być diiastereomery??!”

enter image description here

Diastereomery nie są odbiciami lustrzanymi.
Dwa odpowiedzi:
Michael DM Dryden
2014-10-22 22:31:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Wystarczy przyjrzeć się dwóm figurom cząsteczek, aby zobaczyć, że są one w rzeczywistości enancjomerami - nienakładającymi się odbiciami lustrzanymi i gdyby były to diastereoizomery zamiast enantomerów, obie nie zostałyby nazwane „glukozą”. System D- / L- to po prostu przestarzały system nazewnictwa dla enancjomerów oparty na stosunku struktur do aldehydu glicerynowego. D-glukoza odnosi się do enancjomeru glukozy, w którym stereocentrum C5 ma taką samą konfigurację jak (R) -gliceraldehyd i L-glukoza, jak (S) -gliceraldehyd. Ponieważ zapis ten odnosi się konkretnie do enancjomerów, zakłada się, że konfiguracja we wszystkich stereocentrach jest odwrócona i konfiguracja w ostatnim stereocentrum została wybrana w celu przypisania jednoznacznych nazw.

Ok, dzięki! Nie wiedziałem, że D / L odnosi się konkretnie do enancjomerów ... Powiedziano mi tylko, żebym spojrzał na przedostatni węgiel.
t.c
2014-10-22 22:41:27 UTC
view on stackexchange narkive permalink

W przypadku D-glukozy ma konfigurację (2R, 3S, 4R, 5R). Dla L-glukozy ma konfigurację (2S, 3R, 4S, 5S).

Z reguły dla enancjomeru całe S zmieni się na R i odwrotnie w każdym odpowiednim centrum węgla. Wszystkie inne konfiguracje są diastereomerami.

Na przykład (R, R) i (S, S) są enancjomerami, (R, S) i (S, R) są enancjomerami, ale (R, R ) i (R, S) są diastereomerami.



To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...