Pytanie:
Czy ostatnie osiągnięcia mogą poprawić całkowitą syntezę B-12?
PKG
2012-04-26 00:56:26 UTC
view on stackexchange narkive permalink

całkowita synteza witaminy B-12 Roberta Burnsa Woodwarda i Alberta Eschenmosera ma ponad 30 lat. W tamtym czasie był uważany za przełomowy w tej dziedzinie.

Czy przy obecnych osiągnięciach (np. Metatezy olefin, katalizie palladu itp.) Można zoptymalizować tę syntezę?

Przez „optymalizację” mam na myśli zmniejszenie liczby kroków w syntezie.

Dwa odpowiedzi:
#1
+11
james_ash
2012-07-12 05:22:32 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Prawie na pewno tak. Zastosowania nowoczesnych metod syntezy organicznej drastycznie skróciły drogi syntezy dla wcześniej „zniechęcających” celów, takich jak strychnina patrz Vanderwal, tetracykliny Myers i alkaloidy piroloindolowe Movassaghi, żeby wymienić tylko kilka - a ostatnie wysiłki Barana i White dotyczące aktywacji alkanów przez CH już przyniosły bardziej wydajne syntezy wielu złożonych policyklicznych terpenów. Nie ma powodu, aby sądzić, że nie nastąpiłaby znacząca poprawa w przypadku chlorofilu lub witaminy B12. W rzeczywistości brak chlorofilu lub witaminy B12 w nowoczesnych wysiłkach syntetycznych stanowi trochę ślepą plamę; może się zdarzyć, że w trakcie tego procesu zostanie odkryta nowa chemia. Chociaż ta zmiana wodorków o 1,16 autorstwa Eschenmosera będzie trudna do pokonania :-)

Nie nazwałbym tego martwym punktem. Dokonano syntezy, szukając lepszej drogi, gdyby istniało zainteresowanie syntezą przemysłową. Samo bycie drugim dla zabawy nie jest obiecujące. Czy znasz drugiego człowieka, który wspiął się na Mount Everest?
Totalna synteza działa w ten sposób: bądź pierwszy lub najlepszy. Czasami (często!) Pierwsza synteza nie zawsze jest najbardziej efektywna. Naukowcy chemicy organiczni wykorzystują syntezę całkowitą jako „kamień ostry” do opracowywania nowych metod. Strychninę zsyntetyzowano na ponad 15 różnych sposobów; morfina podobnie. Chodzi mi o to, że rozwój metod i badania nad syntezą całkowitą nie są * bezpośrednio * powiązane z potrzebami syntezy przemysłowej. Pośrednio jednak to badania podstawowe rozwijają tę dziedzinę.
#2
+7
F'x
2012-04-26 02:47:35 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Bibliografia całkowitych syntez witaminy B 12 lub jakiejkolwiek innej kobalaminy okazuje się bezowocna. W rzeczywistości wszystkie odniesienia okazują się być odniesieniami do słynnej syntezy historycznej, ale nie mogłem znaleźć wiele pracy (w zasadzie żadnej pracy) na temat syntez totalnych, ani nawet propozycji nowych szlaków syntezy. Od tamtej pory niewiele osiągnięto.

Po części wynika to z braku praktycznej potrzeby. Istnieje wiele cząsteczek, których synteza jest trudna, a witamina B 12 jest obecnie produkowana na poziomie przemysłowym w drodze fermentacji bakteryjnej. Z Wikipedia:

Gatunki Pseudomonas denitrificans i Propionibacterium shermanii są dziś częściej używane. Są one często uprawiane w specjalnych warunkach w celu zwiększenia plonów, a przynajmniej jedna firma […] wykorzystała zmodyfikowane genetycznie wersje jednego lub obu tych gatunków. Ponieważ wiele gatunków Propionibacterium nie produkuje egzotoksyn ani endotoksyn i są one ogólnie uważane przez Amerykańską Agencję ds.Żywności i Leków za bezpieczne (uzyskały status GRAS), są one obecnie preferowane przez FDA bakteryjne organizmy fermentacyjne do produkcji witaminy B 12 .


Dobrą, niedawną wzmianką na temat jej syntezy jest: KC Nicolaou i EJ Sorensen, „ Vitamin B12 ”w Classics in Total Synthesis , VCH: New York, 2003.

Dobrze to wiedzieć, ale nie odpowiada to bezpośrednio na pytanie. Jednocześnie nie sądzę, aby istniała jednoznaczna odpowiedź na to pytanie. Będziesz musiał skupić się na określonej serii kroków w syntezie, aby dowiedzieć się, czy można je wykonać lepiej / szybciej przy użyciu obecnych metod. Dla mnie pytanie to nie jest „zbyt zlokalizowane”, ale w rzeczywistości „zbyt szerokie”.


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...