Spójrzmy na nitrozobenzen.

Aby zostać zdelokalizowanym (uczestniczyć w rezonansie), samotna para na azocie musi znajdować się w $ \ ce { p} $ orbital. Jak narysowałem to powyżej, samotna para znajduje się na orbicie $ \ ce {sp ^ 2} $, a wiązanie $ \ ce {N = O} $ pi jest sprzężone z pierścieniem:

Jeśli samotna para na atomie azotu jest zdelokalizowana, to tak, atom azotu jest hybrydyzowany $ \ ce {sp} $. W konsekwencji wiązanie $ \ ce {N = O} $ pi jest prostopadłe do układu pi. Nie jest już sprzężona:

Albo samotna para, albo wiązanie $ \ ce {N = O} $ pi są sprzężone, nie oba.

Jeśli samotna para jest sprzężona, grupa nitrozowa może być dawcą elektronów przez rezonans:

Jeśli wiązanie $ \ ce {N = O} $ jest sprzężone, grupa nitrozowa jest wycofywana przez rezonans:

Wreszcie ponieważ azot jest bardziej elektroujemny niż węgiel, grupa nitrozowa usuwa elektrony przez indukcję:

Jest bardziej prawdopodobne, że Wiązanie \ ce {N = O} $ jest sprzężone, ponieważ daje to wyższy stopień koniugacji: 8 atomów w porównaniu z 7 atomami.

Grupa nitrozowa może przyjąć dowolny stan koniugacji z pierścieniem. W przypadku podstawienia elektrofilowego , w którym pierścień jest pozbawiony elektronów, grupa nitrozowa zaangażuje swoją samotną parę w sprzężenie, zapewniając dodatkowe $ \ pi $ elektrony. Ten rezonans kieruje oddane elektrony do pozycji orto / para, powodując, że grupa nitrozowa kieruje orto / para , nawet gdy elektroujemność azotu i tlenu powoduje jej dezaktywację . To taka sama sytuacja, jak w przypadku atomów halogenu.

W podstawieniu nukleofilowym pierścień ma nadmiar gęstości elektronowej $ \ pi $. Teraz grupa nitrozowa obróci się, aby sprzęgnąć swoje wiązanie $ \ pi $ z pierścieniem i wycofać część gęstości elektronowej. Ten tryb rezonansu w połączeniu z elektroujemnością powoduje, że grupa nitrozowa silnie aktywuje i kieruje w orto / para .