Pytanie:
Dlaczego fenoloftaleina o pH 10 nie jest płaska?
Jonathan Smith
2017-09-17 17:02:32 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Fenoloftaleina jest bezbarwna, gdy pH = 0-8,2 i różowa, gdy pH = 8,2-12.

Dlaczego pierścień niosący grupę karboksylanową (COO-) nie leży na tej samej płaszczyźnie co pozostałe 2 pierścienie?

enter image description here

Źródło obrazu: https://www.learner.org/courses/chemistry/images/lrg_img/Pink. jpg

W rzeczywistości pozostałe dwa pierścienie również nie są dokładnie w tej samej płaszczyźnie.
Proponuję narysować go na papierze ze stałą długością wiązania i idealnymi kątami 120 ^ \ circ $. ;)
@Jan Proponuję uczynić to odpowiedzią.
@OscarLanzi Tak, ale nie miałem dostępu do ChemDraw, kiedy komentowałem (i nie uzyskam go do jutra rano). W międzyczasie DSVA udzieliła bardzo miłej odpowiedzi, na którą trudno mi było nic dodać…
Jeden odpowiedź:
DSVA
2017-09-18 02:22:30 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ok, spójrzmy na tę strukturę. Narysowałem / obliczyłem (B3LYP / 6-31G) model 3D tej konstrukcji i zoptymalizowałem geometrię.

enter image description here

I co z tego czy tu widzimy? Właściwie nie ma dwóch pierścieni w jednej płaszczyźnie, ale dwa są prawie płaskie (~ 40 ° skręcenia), podczas gdy jeden jest w zasadzie skręcony o 90 °. Przyjrzyjmy się najpierw tej z grupą karboksylową, która jest bardzo skręcona. Grupa karboksylowa jest w pozycji orto. Jeśli przekręcimy pierścień, aby znalazł się w płaszczyźnie z jednym z pozostałych pierścieni, tlen zderzy się z grupą CH. Węgle i tlenki są dość duże, więc odpychanie między nimi jest, a kąt musi być dość duży, aby to zadziałało. Oto obraz zderzających się grup (umieściłem to pod pewnym kątem, ponieważ jest łatwiejsze do zobaczenia), pamiętaj, że ta reprezentacja atomów nie jest prawdą. Otaczająca je „chmura” elektronów jest w rzeczywistości znacznie większa.

enter image description here

Dlaczego pozostałe dwa pierścienie mają kąt około 40 ° między nimi? Jeśli są płaskie, mogą mieć korzystną koniugację. Co się stanie, jeśli umieścimy je w jednej płaszczyźnie?

enter image description here

Możesz zobaczyć, że dwa wodory na górze zbliżają się bardzo blisko. W rzeczywistości zbyt blisko. Są więc dwa sposoby, aby tego uniknąć. Przekręć dwa pierścienie lub zwiększ kąt wokół centralnego atomu węgla między pierścieniami. W przypadku węgla sp2, takiego jak tutaj, optymalną wartością byłoby 120 °, moglibyśmy ją zwiększyć, powiedzmy o 145 stopni:

enter image description here

Teraz wodory nie będą już ze sobą kolidować, ale okazuje się, że kosztuje to znacznie więcej energii niż stracilibyśmy, gdybyśmy skręcili dwa pierścienie, aby uniknąć zderzenia się wodorów. Na końcu ten kąt staje się nieco większy (~ 124 ° zamiast 120) i otrzymujemy skręt między pierścieniami aromatycznymi, który jest wciąż wystarczająco niski, aby uzyskać dobrą koniugację między nimi (patrz pierwsza struktura). >

Musiałeś tylko wyjaśnić, dlaczego ostatni pierścień jest ustawiony na 90º, a tego nie zrobiłeś ... na przykład może być ułożenie z innym pierścieniem prostopadle ... tak czy inaczej ... struktury wyglądają dobrze ...
@HernanMiraola OP założył, że pozostałe pierścienie są w jednej płaszczyźnie. Najprawdopodobniej tak nie jest, więc prawie trzeba to wyjaśnić, w przeciwnym razie pytań będzie jeszcze więcej. I nie rozumiem drugiej części. jest skręcony o prawie 90 ° (prostopadle) do innych pierścieni, wyjaśniłem, że dzieje się tak z przyczyn sterycznych i nie ma innego sposobu, aby to zrobić.


ⓘ
To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...