Obraz jest wart tysiąca słów, więc przerysowałem Twój związek i ponumerowałem obszary do rozważenia.
- Wiązanie podwójne „1” nie jest zdolne do wyświetlania stereoizomerów cis-trans , ponieważ na jednym końcu wiązania podwójnego znajdują się dwa identyczne podstawniki (atomy wodoru).
- Wiązanie podwójne „2” może wyświetlać stereoizomery cis i trans , ponieważ na każdym końcu wiązania podwójnego znajdują się dwa różne podstawniki.
- Wiązanie podwójne ”3 "może istnieć tylko jako izomer cis ze względu na ograniczenia geometryczne nałożone przez 6-członowy pierścień.
- Wiązanie podwójne" 4 "to 1,2,3-trien ( allen byłby 1,2-dienem); takie trieny wykazują te same możliwości stereochemiczne cis-trans co wiązanie podwójne.
- Podstawniki na dwóch atomach węgla cykloheksenu zawartych w kółku „5” mają również cis-trans ustalenia; są one dalej zilustrowane na rysunkach cykloheksenu przedstawionych poniżej.
- Wreszcie, każdy z węgli zawartych w kółku „5” jest chiralny (każdy ma 4 różne podstawniki) i może istnieć jako stereoizomery R i S.
Biorąc pod uwagę tylko okręgi, które mogą mieć stereoizomery (2, 4 i 5), możemy mieć następujące układy przestrzenne:
- 2- cis , 4- cis , 5- trans , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
- 2- trans , 4- cis , 5- trans , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
- 2- cis , 4- trans , 5- trans , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
- 2- trans , 4- trans , 5- trans , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; więc w sumie 2 stereoizomery.
- 2- cis , 4- cis , 5- cis , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
- 2- trans , 4- cis , 5- cis , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
- 2- cis , 4- trans , 5- cis , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
- 2- trans , 4- trans , 5- cis , a ten izomer geometryczny może dalej istnieć jako para enancjomeryczna; czyli w sumie 2 stereoizomery.
W sumie jest 16 stereoizomerów dla twojej cząsteczki, 8 diastereomerów, z których każdy może istnieć jako para enancjomeryczna.
Podziękowania dla Loonga za wskazanie, że geometria cis i trans w okręgu „5” ogranicza możliwości R i S na dwóch chiralnych atomach węgla w kółku „5”. Oznacza to, że te węgle w (na przykład) izomerze cis nie mogą być R, SR, RS, R i S, S, - w izomerze cis mogą być tylko albo R, S i S, R lub R, R i S, S.