Dlaczego $ \ ce {LiAlH (O - ^ {t} Bu) 3} $ i podobne wielkogabarytowe reduktory nie redukują dalej kwasowego chloru?
$$ \ ce {CH3-COCl + LiAlH4 + H2O -> CH3-CH = O -> CH3-CH2-OH}, $$ ale $$ \ ce {CH3-COCl + LiAlH (O - ^ {t} Bu) 3 + H2O -> CH3-CH = O -> brak ~ reakcji}. $$
Nie będąc zbyt szczegółowym, wygląda na to, że $ \ ce {LiAlH (O - ^ {t} Bu) _3} $ jest dużo mniej reaktywne niż $ \ ce {LiAlH4} $, głównie dlatego, że $ \ ce {^ { -} O - ^ {t} Bu} $ jest dużo słabszą podstawą niż $ \ ce {H -} $. Jest też dużo bardziej masywny, co dodatkowo zmniejsza reaktywność.
Ponieważ aldehyd jest mniej reaktywny niż chlorek acylu, środek redukujący najpierw zjada cały chlorek acylu, a następnie zaczyna redukować aldehyd. Jeśli uważnie dodawałeś ilości stechiometryczne, możesz zatrzymać się zaraz po wyczerpaniu chlorku acylu.
Zobacz także ten link.