Podczas hydroboracji typowego alkenu, fragment boru zostaje przyłączony do mniej podstawionego węgla:
Jakie są czynniki elektroniczne czy steryczne, które prowadzą do tej regioselektywności?
W przypadku hydroborowania izobutenu
istnieje aspekt steryczny:
I chociaż steryki mogą odgrywać jakąś rolę, nie wyjaśnia to prawie 100% regioselektywności. Powiedziałbym, że ważniejsze dla określenia regiochemii są elektronika stanu przejściowego:
Bor jest elektrofilowy i jako taki będzie przyciągnąć do siebie gęstość elektronową wiązania π alkenu. To tworzenie wiązania C – B następuje wcześniej niż tworzenie wiązania C – H, co z kolei nadaje częściowy dodatni ładunek drugiemu atomowi węgla podwójnego wiązania w stanie przejściowym reakcji.
karbokacja, o której być może pamiętasz, jest stabilizowana przez dodatkowe podstawniki poprzez hiperkoniugację. Zatem hydroboracja daje w wyniku produkt przeciw Markownikowowi głównie z tego samego powodu, dla którego katalizowane kwasem uwodnienie prowadzi do produktu Markownikowa - stabilizacji ładunku dodatniego.