Pytanie:
Strukturalne przedstawienie podstawionego benzenu
Nilay Ghosh
2016-07-10 20:15:25 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ostatnio oglądałem film o oddzielaniu o-chlorotoluenu i p-chlorotoluenu z ich roztworu. Poniższa reakcja została pokazana na filmie:

enter image description here

Byłem ciekawy struktury chlorotoluenu. W tym przypadku podstawnik chloru był bezpośrednio wstawiony do pierścienia benzenowego, a nie przyłączony do atomu węgla. Co oznacza ta więź? Czy ta reprezentacja strukturalna jest poprawna? Czy IUPAC to poleca? Nie mogłem znaleźć takiego typu obrazu w internecie ani w żadnej literaturze, dlatego jestem sceptyczny co do tego przedstawienia.

Dwa odpowiedzi:
Faded Giant
2016-07-10 20:35:03 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Tak, to graficzne przedstawienie podstawionego benzenu jest zgodne z Standardami graficznej reprezentacji dla diagramów struktury chemicznej (zalecenia IUPAC 2008).

GR-9.4 Zmienna lokalizacja załącznika

Oprócz zezwalania na zmianę typu załącznika, wygodne może być również wskazanie, że lokalizacja jest również zmienna. Ten typ zapisu powinien być ograniczony do podstawników, o których wiadomo, że są związane z określonym pierścieniem, ale przy nieokreślonym lub nieznanym atomie tego pierścienia. Podstawnik zawsze będzie zastępował atom wodoru na jednym z atomów w pierścieniu i nie może być związany z żadnym atomem, który nie ma przyłączonego atomu wodoru. O ile wyraźnie nie określono inaczej, z takich diagramów wynika, że ​​podstawnik może być związany z dowolnym atomem pierścienia, który ma przyłączony atom wodoru. (…)

substituted nitrobenzene

NotEvans.
2016-07-10 20:22:06 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Kiedy widzisz linię wychodzącą z pierścienia aromatycznego, jak pokazano, ma to sugerować, że podstawnik (w tym przypadku chlor) może znajdować się w dowolnej pozycji. enter image description here

Notacja ta jest często używana, gdy reakcja na pierścieniach aromatycznych daje mieszaninę produktów (orto, meta, para itp.), ale we wszystkich przypadkach podstawnikiem jest związane z określonym węglem, a nie z pierścieniem jako całością.



To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...