Pytanie:
Dlaczego tiole mają taką skłonność do wiązania się z rtęcią?
jonsca
2012-05-06 19:57:17 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Historycznie rzecz biorąc, tiole $ \ ce {-SH} $ były znane jako „merkapto-” ze względu na ich silną skłonność do wiązania się z rtęcią. Niektóre leki nadal mają to oznaczenie, chociaż merkaptopuryna ma grupę $ \ ce {= S} $ zamiast tiolu.

Co sprawia, że ​​grupa tiolowa wiąże się tak silnie z rtęcią w szczególny? Dlaczego alkohole nie tworzą tak silnej więzi z $ \ ce {Hg} $?

Jeśli jest to znane, czy był jakiś historyczny powód, dla którego ważne było, aby móc „wychwytywać” rtęć?

"... chociaż merkaptopuryna ma grupę $ \ ce {= S} $ zamiast tiolu." - na tym polega tautomeria. Zobacz na przykład [ten artykuł] (http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.10.011).
@J.M. Ach, rozumiem, zdecydowanie o tym nie pomyślałem. Dziękuję, będę musiał to później pobrać.
Jeden odpowiedź:
#1
+18
F'x
2012-05-06 20:33:05 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Cóż, ogólnie siarka, a zwłaszcza tiolany, są znane z bardzo silnego wiązania ze złotem, ołowiem i rtęcią. W szczególnym przypadku rtęci, która była znana bardzo wcześnie w historii chemii (a właściwie od czasów alchemii), jest to powód, dla którego tiole są często nazywane „merkaptanami”, od łacińskiego merkurium captans (wychwytywanie rtęci).

W teorii HSAB Pearsona (twarde i miękkie kwasy i zasady), powód, dla którego wiązanie S-Hg jest silniejsze niż O-Hg, można wyjaśnić, ponieważ S 2- to miękka podstawa, a Hg (II) to miękki kwas, który dobrze się dopasowuje… podczas gdy O 2- jest trudniejszy.

Wreszcie, biorąc pod uwagę historyczne zastosowanie tioli do wiązania rtęci (i do której prowadzi), powiedzmy, że środek chelatujący rtęć i inne toksyczne związki był całkiem przydatny jako antidotum. Możesz przeczytać bardzo fajną książkę o historycznym wykorzystaniu rtęci i ołowiu w książce Johna Emsleya The Elements of Murder .

Jako dodatkowa uwaga, w arkuszach informacji o zagrożeniach dotyczących wycieków rtęci nadal zaleca się używanie siarki lub mieszaniny piasku i siarki do czyszczenia wszystkiego, czego nie można pipetować. [Na przykład.] (Http://www.sqpuv.com/PDFs/MercuryMSDS.pdf)
Spora ilość czynników chelatujących stosowanych obecnie we współczesnej medycynie posiada grupę merkapto. Na głowie mam dimerkaprol (BAL, brytyjski anty-lewizyt), penicylamina, sukcimer (DMSA, kwas dimerkaptobursztynowy), tiopronina ...


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...