Pytanie:
Redukcja nitrobenzenu za pomocą LiAlH4 i NaBH4
Ritwik Das
2018-01-10 13:40:37 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Po wielu poszukiwaniach w Internecie stwierdziłem, że nitrobenzen jest redukowany przez LiAlH4 do następującego związku, którego nazwania nie mogłem określić.

enter image description here

Nigdzie nie mogłem znaleźć mechanizmu tej reakcji. Czy ktoś może powiedzieć, jaki jest jej mechanizm?

Jeden odpowiedź:
permeakra
2018-01-10 17:54:09 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Podana struktura jest znana jako azobenzen. Jest to związek macierzysty z dobrze znanej rodziny aromatycznych związków azowych. Związki zwykle nie są bardzo stabilne termicznie, ale często mają intensywny kolor i są używane jako lekkie dysze (lub jako pH lub inne wskaźniki) Alifatyczne związki azowe nie są w ogóle stabilne i bardzo podatne na fragmentację z tworzeniem azotu cząsteczkowego i wolnych rodników a niektóre z nich są używane właśnie do tego.

Nigdzie nie mogłem znaleźć mechanizmu tej reakcji

Zmniejszenie grupy nitro może przejść przez atak wodoru na atom azotu lub przeniesienie elektronu na grupę z następczą reakcją anionu z protonem (dokładny mechanizm zależy od warunków i odczynników). Może wytwarzać szeroką gamę produktów monomerycznych, w szczególności: nitrozwiązków, hydroksyloamin i amin. Wiadomo, że aminy mogą reagować z nitrozwiązkami tworząc wiązanie $ \ ce {N = N} $. Wygląda na to, że pierwszym etapem reakcji jest nukleopilowy atak azotu aminowego na nitrozonitogen, a następnie eliminacja wody.

+1 za odniesienie do mechanizmu. Mechanizm widziałem w wielu miejscach, ale nie udało mi się znaleźć satysfakcjonującego odniesienia. Masz jeden.


To pytanie i odpowiedź zostało automatycznie przetłumaczone z języka angielskiego.Oryginalna treść jest dostępna na stackexchange, za co dziękujemy za licencję cc by-sa 3.0, w ramach której jest rozpowszechniana.
Loading...